Каталог файлів

Термін «спирт» виник у середні віки. Цим ім’ям алхіміки називали всі леткі речовини (spiritus  - дух), наприклад:

Розчин амоніаку – нашатирний спирт;

Леткий продукт, що виділяється при перегонці вина – винний спирт (С₂Н₅ОН);

Один із продуктів сухої перегонки дерева – деревний спирт (СН₃ОН ).

Метиловий спирт (метанол, карбінол, деревний спирт).

Найпростіший одноатомний спирт, безбарвна рідина, сильна отрута (приймання всередину викликає сліпоту, при більших дозах – смерть.)

Кипить при температурі + 64,7⁰С

Має характерний спиртовий запах. Горить блідим полум’ям.

Раніше добували сухою перегонкою дерева. Тепер – із синтез-газу:

СО + 2Н₂ → СН₃ОН   (каталізатори ZnO, CuO, 250⁰С, 7МПа)

Використання: 1. Як розчинник;

2. Для різних органічних синтезів (добування формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів).

Етиловий спирт (етанол, медичний спирт, винний спирт)

Безбарвна рідина. Горить малосвітним полум’ям. Змішується з водою у будь-яких співвідношеннях.

Але розчинність у воді дуже зменшується від додавання деяких солей, наприклад, поташу (К₂СО₃). Якщо до суміші спирту з водою додають сухий поташ, поки він не перестане розчинятися, утвориться насичений розчин поташу у воді, на якому спливає шар спирту. Такий спосіб виділення розчинених речовин з розчину називається висолюванням і дуже часто використовується в техніці.

Кипить при температурі + 78,3⁰С, замерзає  при температурі – 114⁰С.

Прийнятий всередину в невеликих кількостях оп’яняє, а у великих – викликає стан, близький до наркозу.

Добування: 1. Збродження цукристих речовин при наявності дріжджів (найдавніший спосіб).

2. З речовин, багатих на крохмаль: картопля, хлібні злаки (гідроліз до глюкози → зброджування).

3. Гідратація етилену:

СН₂=СН₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН (каталізатори H₂SO₄, H₃PO₄, 260-300⁰С, 7,5-10 МПа)

4. Будь- який спирт можна добути дією лугу на галогенопохідні насичених вуглеводнів:

С₅Н₁₁Cl + КОН → С₅Н₁₁ОН + КCl.

5. Деревина (клітковина (целюлоза) → гідроліз до глюкози → зброджування)

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + СО₂↑.

Використання: 1. Для добування синтетичного каучуку і пластмас.

2. Як розчинник для приготування одеколонів, духів, лаків, ліків;

3. Для консервування анатомічних препаратів;

4. Для добування діетилового ефіру, барвників, оцтової кислоти, бездимного пороху;

5. У суміші з бензином може використовуватись як паливо для двигунів внутрішнього згоряння (А-92_Е)

6. Виробництво вин та алкогольних напоїв.

Дуже часто спирт денатурують, тобто до спирту добавляють інші речовини і барвники, щоб зробити його непридатним для споживання.

У майбутньому здійснюватиметься повний перехід на виробництво спирту з нехарчової сировини – деревини і газів нафтопереробки.

Економічна вигода переходу виробництва спирту синтетичним шляхом:

    Для виробництва 1т спирту треба:

                                       10 т картоплі                                  0,7 т етилену або

                                                                                    3 – 3,5 т нафтових газів.

Собівартість етанолу, одержаного із нафтопродуктів у 2 рази нижча ніж харчового. Щорічно на спирт ішло 1 млн. 700 тис. т зерна. Цього зерна вистачило б на відгодівлю скота, який може дати 350 тис. т м’яса.

До складу самогону входить сивушне масло , а на горілчаних заводах його відділяють.

Сивушне масло – це зовсім не масло, а назване так тому, що погано розчиняється у воді і спливає наверх як масло.

Склад: пропаном – С₃Н₇ОН;

            Бутанол – С₄Н₉ОН

            Аміловий спирт (найбільше) – С₅Н₁₁ОН.

Суха перегонка дерева

Нагрівання деревини без доступу повітря.

Гази і пари, які при цьому виділяються, при охолодженні зріджуються в рідину, яка складається з двох шарів: водного і деревного дьогтю.

Водний шар містить в розчиненому стані метанол, ацетон, оцтову кислоту та н...

В деревному дьогті містяться в основному ароматичні вуглеводні.

Хімічні властивості спиртів

1. Горіння (синюватим полум’ям) С₂Н₅ОН +3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О
2. Взаємодія з лужними металами (як вода)

2С₂Н₅ОН + 2Na  → 2С₂Н₅ОNa + H₂↑

Утворюються алкоголяти – тверді речовини, розчинні у спирті. Алкоголяти – речовини нестійкі, розкладаються на спирт і луг водою:

2С₂Н₅ОNa + H₂О ↔ С₂Н₅ОН + NaОН.

3. З лугами:  2С₂Н₅ОН +NaОН  ↔ 2С₂Н₅ОNa + H₂О.
4. З галогеноводнями: 2С₂Н₅ОН + НCl  ↔ С₂Н₅Cl + H₂О. (каталізатор – сульфатна кислота).
5. Дегідратація (втрата води) відбувається двояко:

каталізатор – сульфатна кислота, температура більша 140⁰С:

С₂Н₅ОН  → С₂Н₄ + H₂О.

Утворюється етилен.

каталізатор – сульфатна кислота, температура менша 140⁰С і при надлишку спирту:

2С₂Н₅ОН  → С₂Н₅ - О - С₂Н₅ + H₂О.

Утворюється діетиловий ефір.

Діетиловий (сірчаний ефір) (добували взаємодією спирту з сульфатною кислотою) – добрий розчинник багатьох органічних речовин, застосовують для чищення тканин, як анестезатор в медицині.

6. Реакція етерифікації відбувається при дії на спирти органічних або мінеральних кислот.                                                      С₂Н₅ОН +СН₃СООН  → СН₃СООС₂Н₅ + H₂О.

Оцтово-етиловий естер (етилацетат)

С₂Н₅ОН + HNO₃ → СН₃СОNO₂ + Н₂О.

Етиловий естер нітратної кислоти (етил нітрат)

Естери – рідини, малорозчинні у воді, але добре розчиняються у спирті. Більшість маає приємний фруктовий запах (есенції). Використовують як розчинники, як ліки.

7. Неповне окиснення:  С₂Н₅ОН +CuО → СН₃СНО  + Cu + Н₂О (запах ацетальдегіду)

Утворюються альдегіди.

8. Дегідрування і дегідратація:
9. 2С₂Н₅ОН  → СН₂=СН - СН =СН₂ + Н₂О + Н_2.

Це реакція Лєбєдєва (1932 р.). Промислове добування бутадієну.